Fréttablaðið á langa frægðarsögu af veitingu viðskiptaverðlauna. Árið 2006 var Hannes Smárason viðskiptamaður ársins. Frægast var 2007, er blaðið sæmdi Jón Ásgeir Jóhannesson viðskiptamann ársins. Árið 2010 varð IceSave samningurinn viðskipti ársins að mati blaðsins. Sá samningur kolféll í þjóðaratkvæði. Nú er röðin komin að gerendum viðskipta ársins 2015, Sigmundi Davíð Gunnlaugssyni og Bjarna Benediktssyni. Vegna samnings við kröfuhafa bankanna, sem kröfuhafarnir fögnuðu ákaft. Þar töpuðust hundruð milljarða. Enda hafa verðlaunahafar sagzt hvergi hafa komið þar nærri. Kröfuhafarnir kátu eiga inni verðlaun blaðsins.
